Сквален: состав, свойства и применение¶
Сквален — природный тритерпеновый углеводород (C₃₀H₅₀), входящий в состав клеточных мембран живых организмов, включая человека, и являющийся биохимическим предшественником холестерина и стероидных гормонов. В чистом виде представляет собой маслянистую бесцветную жидкость, не растворимую в воде, устойчивую к окислению в связанной форме. Применяется в косметологии, фармацевтической промышленности, вакцинологии (как компонент адъювантов) и пищевой промышленности. Широко распространено заблуждение, что сквален обладает свойствами «лекарства от рака» или панацеи; научные данные подтверждают лишь отдельные биологические активности, не дающие оснований считать его терапевтическим средством от тяжёлых заболеваний.
¶Биохимическая роль
В организме человека сквален синтезируется в печени и коже из мевалоновой кислоты по классическому мевалонатному пути. Промежуточный метаболит — сквален эпоксидаза — превращает его в ланостерол, который далее трансформируется в холестерол. Сквален содержится в кожном сале (до 13 % его массы), сальных желёзах, жировой ткани, крови (в составе липопротеинов).
Физиологические функции:
- антиоксидантная защита (связывает активные формы кислорода);
- участие в синтезе холестерина и стероидных гормонов;
- поддержание барьерной функции кожи;
- защита клеточных мембран от перекисного окисления липидов.
¶История получения
Сквален был впервые выделен в 1906 году японским химиком Митсидзиро Цукидзимой из печени акулы (лат. Squalus), что и определило название вещества. Акучий жир традиционно использовался в японской кухне, а повышенное содержание сквалена в печени акул объясняется отсутствием у них плавательного пузыря: углеводород служит средством повышения плавучести. В 1931 году Пол Каррер установил химическую структуру молекулы. Промышленное производство сквалена из акучьего жира привело к резкому сокращению популяций ряда видов акул, поэтому с 1990-х годов основным источником стали растительные масла — прежде всего оливковое, а также масло амаранта, пшеничных зародышей, рисовых отрубей.
¶Источники получения
| Источник | Особенности |
|---|---|
| Печень акул | Исторический источник; доля сквалена до 40–80 % жира. Добыча ограничена из-за угрозы видам |
| Оливковое масло | Основной современный источник; сквален выделяют из оливы (до 0,7 % масла) |
| Амарантовое масло | Высокое содержание (до 8 %), используется в косметике премиум-класса |
| Синтез | Полупромышленный путь из сквалена дрожжей гриба Pseudozyma (Metarhizium) |
¶Применение
¶Косметология
Сквален (а его гидрированная форма — сквалан) применяется как увлажняющий и смягчающий компонент кремов, сывороток, средств по уходу за кожей. Сквалан химически инертен, не окисляется и не вызывает раздражения, поэтому часто заменяет минеральное масло. Сквален, в отличие от сквалана, подвержен окислению, поэтому в косметике используется реже.
¶Вакцинология
Сквален — основа масляного адъюванта, повышающего иммунный ответ на антиген вакцины. Наиболее известный адъювант — AS04 и AS03, применявшийся в некоторых вакцинах против гриппа (например, пандемрикс) и гепатита B. Адъюванты на основе сквалена вызвали дискуссию в 2009 году в связи с пандемическим гриппом H1N1: ряд публикаций и общественных движений выдвигали гипотезы о связи адъювантов с синдромом хронической усталости и другими заболеваниями. Крупные эпидемиологические исследования (проведённые в Великобритании, Дании и других странах) не подтвердили причинной связи.
¶Медицина и диетические добавки
Сквален входит в состав некоторых биологически активных добавок, позиционируемых как «поддерживающие иммунитет» и «противораковые». Клинически значимый противоопухолевый эффект сквалена у человека не доказан. Исследования in vitro показывают способность сквалена ингибировать某些 опухолевые клеточные линии, однако переносимость этих данных на живой организм не подтверждена. В медицинской практике сквален не применяется как самостоятельное лекарственное средство.
¶Промышленность
Сквален и сквалан используются как смазочные материалы в высокотехнологичном производстве, в том числе в вакуумных насосах, где требуется химически инертная жидкость. Сквалан применяется в качестве стандарта для калибровки хроматографов.
¶Сквален и рак
Популярный миф о том, что акулы не болеют раком из-за высокого содержания сквалена в их организме, не имеет научных подтверждений: у акул и скатов описаны опухоли, включая злокачественные. Сквален действительно проявляет антиоксидантные свойства in vitro, но это свойство характерно для многих липидов и не является специфическим противораковым действием. Российские и зарубежные онкологические общества не включают сквален в протоколы лечения.
¶Безопасность
Сквален при местном применении и приёме внутрь в разумных дозах считается безопасным. Основные ограничения касаются инъекционного введения в составе адъювантов: возможны местные реакции (боль, уплотнение), редко — системные. Индивидуальная непереносимость растительного сквалена встречается редко.
¶См. также
- Сквалан
- Холестерин
- Адъювант
- Мевалонатный путь
¶Источники
- Голдстейн Д. Сквален: от акульего жира до косметики и вакцин // Журнал липидных исследований.
- Spanova M., Daum G. Squalene — biochemistry, molecular biology and biotechnology // Applied Microbiology and Biotechnology.
- Tsukimoto M. et al. Squalene from shark liver oil // Bulletin of the Chemical Society of Japan.
- Материалы Всемирной организации здравоохранения по адъювантам вакцин.
