Жирные кислоты: класс липидов¶

Жирные кислоты — это карбоновые кислоты с алифатической (насыщенной или ненасыщенной) углеводородной цепью, как правило, содержащей чётное число атомов углерода (от 4 до 28). Представляют собой класс липидов, входящих в состав природных жиров, масел, фосфолипидов и восков. Различаются длиной цепи, числом и положением двойных связей и строением углеродного скелета.

¶Классификация

По насыщенности углеводородной цепи:

• Насыщенные — не содержат двойных связей (пальмитиновая, стеариновая, миристиновая кислоты). При комнатной температуре обычно твёрдые (жиры животного происхождения).
• Ненасыщенные — содержат одну (мононенасыщенные, олеиновая, эруковая) или несколько (полиненасыщенные, линолевая, линоленовая, арахидоновая) двойных связей. Масла растительного происхождения преимущественно жидкие.

По длине цепи выделяют:

• короткоцепочечные (C4–C6, масляная, капроновая);
• среднецепочечные (C8–C12, каприновая, лауриновая);
• длинноцепочечные (C14–C24, пальмитиновая, стеариновая, нервоновая).

По строению углеродного скелета: предельные, разветвлённые, гидроксикислоты (например, рицинолеиновая в касторовом масле), оксикислоты и циклические.

¶Свойства

Низкомолекулярные жирные кислоты — маслянистые жидкости с резким запахом, растворимые в воде. С ростом длины цепи растворимость в воде падает, а температура плавления повышается. Ненасыщенные кислоты с цис-конфигурацией двойных связей имеют более низкую температуру плавления, чем насыщенные аналоги.

Химически жирные кислоты проявляют свойства карбоновых кислот: образуют соли (стеарат натрия в мыле), сложные эфиры (в составе триглицеридов и восков), способны к гидрированию (получение маргарина из растительных масел), галогенированию и полимеризации. Двойные связи подвергаются окислению, что лежит в основе прогоркания жиров.

¶Биологическая роль

В живых организмах жирные кислоты выполняют несколько ключевых функций:

• Энергетическая — окисление одной молекулы пальмитиновой кислоты даёт около 106 АТФ, что делает липиды наиболее энергоёмким субстратом (9 ккал/г).
• Структурная — входят в состав фосфолипидов клеточных мембран, обеспечивая их текучесть и проницаемость.
• Защитная — подкожный жировой слой и миелиновые оболочки нервных волокон (до 60 % сухой массы миелина приходится на липиды).
• Регуляторная — предшественники эйкозаноидов (простагландинов, лейкотриенов), участвующих в воспалении, свёртывании крови и сокращении гладкой мускулатуры.

¶Эссенциальные жирные кислоты

Не синтезируемые организмом человека и требующие поступления с пищей: линолевая (омега-6) и альфа-линоленовая (омега-3). Из них образуются арахидоновая, эйкозапентаеновая (ЭПК) и докозагексаеновая (ДГК) кислоты. Дефицит приводит к нарушению целостности кожного покрова, задержке роста, повышению проницаемости сосудов.

¶Источники

¶Получение

Промышленные методы извлечения жирных кислот из природных источников:

• Гидролиз жиров — омыление паром под давлением с последующей деполимеризацией солей жирных кислот минеральными кислотами.
• Этерификация метанолом с разделением метиловых эфиров (бiodiesel) и глицерина.
• Экстракция органическими растворителями (гексан) из семян, орехов, жирных тканей.
• Холодное прессование — для получения пищевых масел без нагрева.

¶Применение

Жирные кислоты и их производные используются в мыловарении (омыление натриевыми и калиевыми гидроксидами), производстве моющих средств (лаурилсульфат натрия), косметике (стеариновая кислота как эмульгатор), лакокрасочной промышленности (полимеризованные масла), сельском хозяйстве (кормовые добавки, особенно среднецепочечные триглицериды). Метиловые эфиры жирных кислот применяются как дизельное топливо (biodiesel). В медицине — как компонент парентерального питания и в составе лекарственных форм.

¶Номенклатура

Наименования жирных кислот исторически происходят от латинских или греческих названий источников: лауриновая (Laurus nobilis), миристиновая (Myristica fragrans), пальмитиновая (пальма), стеариновая (греч. stear — сало), олеиновая (олива), рицинолеиновая (Ricinus communis). Систематические названия строятся по правилам ИЮПАК: пальмитиновая кислота = гексадекановая (C16:0), олеиновая = (9Z)-октадекеновая (C18:1).

¶Интересные факты

Соотношение омега-6 и омега-3 в современном рационе развитых стран достигает 15:1 при рекомендуемом 4:1, что исследователи связывают с ростом хронических воспалительных заболеваний. Самая длинная природная жирная кислота — церопластиновая (C80), обнаруживаемая в пчелином воске.

¶Источники

• Гаджиев М. И. Химия липидов. — М.: Изд-во МГУ.
• Голдберг А. А. Биохимия липидов. — СПб.
• ГОСТ 30194-94. Жиры и масла пищевые. Методы определения кислотного числа.
• Физиология питания / Под ред. Б. А. Толстого. — М.