Янтарная кислота¶
Янтарная кислота (бутандиовая кислота, C₄H₆O₄) — предельная двухосновная карбоновая кислота, входящая в число ключевых промежуточных продуктов цикла Кребса. В чистом виде представляет собой бесцветные кристаллы с кислым вкусом, растворимые в воде и спирте. Соли и эфиры янтарной кислоты называются сукцинатами.
¶Физические и химические свойства
Молярная масса янтарной кислоты — 118,09 г/моль. Температура плавления — 185–187 °C, кипения при нормальном давлении не достигает, так как при нагреве происходит декарбоксилирование с образованием малеиновой кислоты. Плотность — 1,572 г/см³. Кислота хорошо растворяется в воде (около 58 г/л при 20 °C), этаноле, диэтиловом эфире; практически нерастворима в бензоле.
По химическим свойствам янтарная кислота проявляет типичные свойства карбоновых кислот: образует соли, сложные эфиры, амиды, галогенангидриды. При нагреве с концентрированной серной кислотой или фосфорным ангидридом декарбоксилируется до малеиновой кислоты. При восстановлении водородом на никелевом катализаторе образует янтарный спирт (бутандиол-1,4). С щелочами и содой даёт соответствующие сукцинаты.
¶Получение
¶Биологический путь
В живых организмах янтарная кислота синтезируется в цикле Кребса: из оксалоацетата и ацетил-КоА образуется цитрат, который далее превращается в сукцинат. Ключевой ферментативный шаг — восстановление фумарата до малеата и последующее окисление малеата до фумарата с участием ферментов сукцинатдегидрогеназы. Янтарная кислота также образуется в процессе брожения при недостатке кислорода.
¶Промышленный синтез
Основной промышленный способ — гидрирование малеиновой или фумаровой кислоты на никелевом катализаторе при температуре 150–200 °C. Альтернативный путь — каталитическое окисление бутана или бутадиена, а также гидролиз янтарного ангидрида. В России производство янтарной кислоты организовано на нескольких предприятиях химической промышленности, включая заводы, работающие на основе малеинового ангидрида.
¶Применение
¶Пищевая промышленность
Янтарная кислота зарегистрирована в качестве пищевой добавки Е363. Используется как регулятор кислотности и вкусовая добавка в производстве напитков, кондитерских изделий, маринадов. В пищевой промышленности России применение Е363 разрешено в установленных концентрациях.
¶Фармацевтика и медицина
Сукцинаты (соли янтарной кислоты) применяются в составе биологически активных добавок и лекарственных средств. Препарат «Митомин» и аналогичные средства на основе янтарной кислоты используются как адаптогены и метаболические стимуляторы. В клинической практике сукцинаты применяются в составе комплексной терапии при хронической усталости, в восстановительном периоде после заболеваний. Доказательная база эффективности ограничена, ряд исследований указывает на возможное влияние на антиоксидантную защиту.
¶Химическая промышленность
Янтарная кислота служит сырьём для производства алкидных смол, полиэфирных смол, пластификаторов, а также кинетических ингибиторов полимеризации. Используется в производстве красителей, ароматизаторов, фармацевтических синтезов. Сукцинат натрия применяется в медицинской практике как противосудорожное и успокаивающее средство.
¶Сельское хозяйство
Растворы янтарной кислоты применяются как стимулятор роста растений и защита от стрессов. В виноградарстве и овощеводстве обработка янтарной кислотой повышает устойчивость к неблагоприятным условиям.
¶Биологическая роль
Янтарная кислота — не только метаболит цикла Кребса, но и сигнальная молекула. Сукцинат-рецептор SUCNR1 участвует в регуляции воспалительных реакций, секреции ренина, ангиогенезе. Повышение уровня сукцината в тканях наблюдается при ишемии, воспалении и опухолевых процессах. В кишечнике сукцинат, продуцируемый микрофлорой, влияет на иммунный ответ и метаболизм.
¶Токсичность и безопасность
Янтарная кислота относится к веществам с низкой токсичностью. Суточная допустимая доза не установлена, так как кислота естественно присутствует в организме. При приёме внутрь в больших количествах возможны диспепсические явления. При контакте с кожей и слизистыми оболочками вызывает раздражение.
¶Литература
- Кряжевских И. Н. «Биохимия» — учебник для вузов.
- ГОСТ 32514-2013 «Кислота янтарная. Технические условия».
- Справочник химика. Том 2. — Л.: Химия, 1964.
- Патенты на способы получения янтарной кислоты из малеинового ангидрида.