Цитруллин как аминокислота¶

Цитруллин — органическое соединение класса аминокислот, не входящее в состав белков (непротеиногенная аминокислота). В организме человека и животных присутствует в свободном виде и участвует в цикле мочевины — ключевом биохимическом процессе обезвреживания аммиака и выведения его из организма в виде мочевины. Химически представляет собой α-аминокислоту с боковой цепью, содержащей терминальную гуанидиновую группу; эмпирическая формула C₆H₁₃N₃O₃, молекулярная масса около 175,2 г/моль. Название происходит от латинского citrullus — «арбуз», поскольку впервые вещество было выделено из арбузного сока.

¶История открытия

Цитруллин был впервые выделен в 1914 году японскими биохимиками Ётаро Кога и Акидзи Хамада из сока арбуза (Citrullus vulgaris), откуда и получил своё название. Позднее, в 1932 году, немецкий биохимик Ханс Кребс и его сотрудник Курт Хензелейт установили, что цитруллин является промежуточным продуктом в процессе синтеза мочевины в печени. Это открытие легло в основу описания орнитинового цикла (цикла мочевины, или цикла Кребса — Хензелейта), за который Кребс позднее получил Нобелевскую премию по физиологии и медицине.

¶Химические свойства и формы

Цитруллин существует в двух оптически активных формах — L-цитруллин и D-цитруллин, а также в виде рацемической смеси. Биологически активной является L-форма. В физиологических условиях цитруллин — кристаллическое вещество белого цвета, хорошо растворимое в воде, с температурой плавления около 222 °C. Он относится к группе полярных незаряженных аминокислот и способен участвовать в реакциях переаминирования и в синтезе аргинина.

¶Роль в организме

¶Цикл мочевины

Основная функция цитруллина в организме — участие в орнитиновом цикле, протекающем преимущественно в печени. В ходе цикла аммиак, образующийся при распаде аминокислот, связывается и превращается в конечный продукт — мочевину, которая выводится почками. Цитруллин образуется из орнитина и карбамоилфосфата под действием фермента орнитинкарбамоилтрансферазы, затем взаимодействует с аспартатом, превращаясь в аргининосукцинат, и далее — в аргинин. Таким образом, цитруллин является центральным звеном, связывающим два источника азота — аммиак и аспартат.

¶Синтез оксида азота

В эндотелиальных клетках сосудов цитруллин образуется как побочный продукт при синтезе оксида азота (NO) из аминокислоты аргинина. Реакция катализируется ферментом NO-синтазой. Оксид азота выполняет роль сигнальной молекулы, регулирующей тонус сосудов, а образующийся цитруллин может повторно использоваться в цикле для регенерации аргинина. Этот механизм имеет значение для регуляции кровяного давления и работы сердечно-сосудистой системы.

¶Другие функции

Цитруллин участвует в синтезе аргинина в почках и кишечнике, входит в состав некоторых белков в качестве продукта посттрансляционной модификации (так называемое цитруллинирование). Цитруллинирование белков играет роль в ряде физиологических и патологических процессов, в частности в образовании кератина волос и в развитии аутоиммунных реакций.

¶Цитруллин в питании

Цитруллин содержится в ряде пищевых продуктов, прежде всего в арбузе (особенно в корке), дыне, тыкве, огурцах, а также в орехах и некоторых видах мяса и рыбы. Арбуз считается одним из наиболее богатых природных источников цитруллина. В организме человека часть цитруллина синтезируется эндогенно в кишечнике из глутамина и пролина, поэтому поступление с пищей не является единственным источником.

¶Применение

¶Спортивное питание

Цитруллин широко используется в спортивном питании, чаще в форме цитруллина малата — соединения цитруллина с яблочной кислотой. Предполагается, что добавки цитруллина способствуют повышению выносливости, снижению мышечной усталости и улучшению кровотока за счёт влияния на синтез оксида азота. Научные данные о выраженности эффекта неоднородны: часть исследований указывает на умеренное улучшение показателей, другие не подтверждают значимого влияния. Цитруллин малат обычно принимают до тренировки.

¶Медицина и диагностика

Определение уровня цитруллина в крови используется в медицинской диагностике. Повышенная концентрация цитруллина может указывать на нарушения цикла мочевины, в частности на дефицит фермента орнитинкарбамоилтрансферазы, а также наблюдаться при некоторых заболеваниях печени. Тест на цитруллин применяется для диагностики наследственных нарушений обмена веществ у новорождённых.

¶Косметология

Цитруллин входит в состав некоторых косметических средств, где позиционируется как компонент, способствующий увлажнению кожи и поддержанию её барьерных функций. Механизм действия связывают с участием в синтезе аргинина и поддержании водно-солевого баланса в клетках эпидермиса.

¶Значение и перспективы

Цитруллин представляет интерес для биохимии, медицины и диетологии как ключевой метаболит цикла мочевины и предшественник аргинина. Изучаются его роль в регуляции сосудистого тонуса, влияние на работоспособность и восстановление мышц, а также возможности применения при нарушениях азотистого обмена. Дальнейшие исследования направлены на уточнение оптимальных дозировок и клинической эффективности добавок цитруллина.

Источники: Кребс Х., Хензелейт К. «Исследования по синтезу мочевины в организме животных»; данные биохимических справочников по метаболизму аминокислот; публикации по спортивному питанию и клинической биохимии.