Резорцин как химическое вещество¶

Резорцин (резорцинол, 1,3-дигидроксибензол) — органическое соединение ароматического ряда с химической формулой C₆H₄(OH)₂, один из трёх изомерных дигидроксибензолов наряду с пирокатехином (1,2-) и гидрохиноном (1,4-). Представляет собой бесцветные или слегка окрашенные кристаллы со слабым специфическим запахом, хорошо растворимые в воде, спирте и эфире. Относится к классу многоатомных фенолов и широко применяется в химической, фармацевтической, лёгкой промышленности и медицине.

¶История и получение

Впервые резорцин был выделен в 1864 году немецким химиком Генрихом Глазивецем, а его строение установлено в 1868 году Августом Кекуле. Название происходит от латинских корней, отражающих родство с «орином» — веществом, из которого ранее получали красители.

В промышленности резорцин получают несколькими способами:

• Сульфирование бензола с последующим щелочным плавлением динатриевой соли бензолдисульфокислоты — классический метод, дающий смесь изомеров с преобладанием целевого продукта.
• Окисление мета-диизопропилбензола (получаемого из нефтяного сырья) до соответствующего дигидропероксида с последующим кислотным расщеплением.
• Щелочное плавление мета-бензолдисульфоната натрия.

В лабораторных условиях резорцин может быть получен из мета-фенилендиамина через диазотирование и последующее гидролизование диазониевой соли.

¶Физические и химические свойства

Резорцин плавится при температуре около 110 °C, кипит при 276 °C. Плотность — около 1,28 г/см³. Он обладает слабокислыми свойствами, характерными для фенолов, и образует соли с щелочами — резорцинаты. Растворимость в воде высокая (до 140 г на 100 мл при 20 °C), что отличает его от многих других фенолов.

Химическая активность резорцина обусловлена наличием двух гидроксильных групп в мета-положении, что усиливает реакционную способность ароматического кольца. Он легко вступает в реакции:

• Электрофильного замещения — галогенирование, нитрование, сульфирование, что используется для синтеза красителей и промежуточных продуктов.
• Конденсации с альдегидами и кетонами, образуя смолы и гетероциклические соединения.
• Окисления с образованием хинонов и окрашенных продуктов.
• Комплексообразования с ионами металлов, что применяется в аналитической химии.

С хлоридом железа (III) резорцин даёт характерное фиолетовое окрашивание — качественная реакция, позволяющая отличить его от других дигидроксибензолов.

¶Применение

¶Медицина и фармацевтика

Резорцин издавна применяется как антисептик и кератолитик. В дерматологии растворы и мази на его основе (обычно 2–5 %) использовались для лечения угревой сыпи, себореи, грибковых поражений кожи, а также как средство для удаления бородавок и мозолей. В стоматологии резорцин-формальдегидная паста применялась для девитализации пульпы зуба и пломбирования корневых каналов (так называемый резорцин-формалиновый метод). В оториноларингологии раствор резорцина использовался для промывания и обработки слизистых оболочек.

В фармацевтической промышленности резорцин служит исходным сырьём для синтеза ряда лекарственных препаратов, в том числе некоторых слабительных средств, антисептиков и противогрибковых агентов.

¶Химическая промышленность

Значительная часть производимого резорцина расходуется на синтез резорцино-формальдегидных смол — материалов, применяемых в производстве шин (как адгезионные добавки, улучшающие связь резины с кордом), клеев, лаков и композитов. Эти смолы обладают высокой термостойкостью и адгезией.

Резорцин используется в производстве красителей (азокрасителей, флуоресцеина), фотореактивов, стабилизаторов полимеров, пластификаторов и антиоксидантов.

¶Аналитическая химия и лабораторная практика

Резорцин применяется как реагент для качественного и количественного определения ряда веществ. В частности, реакция с сахарами (проба Селиванова) позволяет обнаруживать кетозы и некоторые пентозы. Он используется в колориметрических методах анализа, в том числе для определения фруктозы и других соединений.

¶Прочие области

• Фотография — в составе проявителей и как компонент эмульсий.
• Текстильная промышленность — при крашении и печати тканей.
• Сельское хозяйство — как промежуточное соединение для синтеза пестицидов и регуляторов роста растений.

¶Безопасность и токсикология

Резорцин относится к умеренно токсичным веществам. При попадании на кожу в высоких концентрациях вызывает раздражение, покраснение, жжение; возможны аллергические реакции. При проглатывании больших доз возможны тошнота, рвота, головокружение, поражение печени и почек, угнетение центральной нервной системы. Вдыхание пыли раздражает дыхательные пути.

Предельно допустимая концентрация резорцина в воздухе рабочей зоны в России составляет 5 мг/м³ (аэрозоль). При работе с веществом требуются средства индивидуальной защиты: перчатки, очки, респиратор. Резорцин горюч, при нагревании разлагается с выделением токсичных газов.

В ряде стран применение резорцина в косметических средствах ограничено из-за потенциальной аллергенности и раздражающего действия. В России и странах ЕС концентрация резорцина в косметике регламентируется.

¶Резорцин в России

В России резорцин производился и применялся преимущественно в фармацевтике и резинотехнической промышленности. Резорцино-формальдегидные смолы использовались на шинных заводах для улучшения адгезии резины к металлокорду. В медицине резорциновые препараты были распространены в дерматологии и стоматологии, однако в последние десятилетия их применение сократилось в связи с появлением более безопасных и эффективных средств.

Научные исследования резорцина и его производных ведутся в институтах органической химии и фармакологии. Соединение остаётся востребованным как полупродукт тонкого органического синтеза.

¶Источники

• Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия.
• Краткая химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия.
• Большая российская энциклопедия.
• Материалы по токсикологии и гигиене труда (ГН 2.2.5.1313-03).
• Учебники по органической химии для вузов.