Пропин — алкин с тройной связью¶
Пропин (также метилацетилен) — органическое соединение класса алкинов с химической формулой C₃H₄, простейший алкин с разветвлённой цепью и второй по счёту представитель гомологического ряда алкинов после этина. При нормальных условиях представляет собой бесцветный горючий газ со слабым эфирным запахом, тяжелее воздуха, малорастворим в воде, но хорошо растворим в органических растворителях. Молекула содержит одну тройную углерод-углеродную связь, что определяет высокую реакционную способность вещества.
¶Строение и свойства
Молекулярная формула пропина — C₃H₄, структурная — CH₃—C≡CH. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации, угол между связями составляет 180°, что придаёт фрагменту C≡C линейную геометрию. Длина тройной связи C≡C составляет около 0,120 нм, что короче двойной и одинарной связей.
Физические характеристики:
| Параметр | Значение |
|---|---|
| Молярная масса | 40,06 г/моль |
| Температура плавления | −102,7 °C |
| Температура кипения | −23,2 °C |
| Плотность по воздуху | около 1,38 |
| Агрегатное состояние | газ |
Химические свойства пропина типичны для терминальных алкинов. Ключевая особенность — подвижный атом водорода у тройной связи, обладающий слабокислотными свойствами. Это позволяет получать ацетилениды металлов при взаимодействии с сильными основаниями или аммиачными растворами солей меди и серебра.
¶Химические реакции
Пропин вступает в реакции присоединения, характерные для ненасыщенных соединений:
- Гидрирование. При каталитическом восстановлении присоединяет водород, последовательно превращаясь в пропен и затем в пропан.
- Галогенирование. Присоединяет хлор и бром, образуя ди- и тетрагалогенпроизводные.
- Гидрогалогенирование. Взаимодействие с галогеноводородами приводит к галогеналкенам; присоединение идёт по правилу Марковникова.
- Гидратация. В присутствии солей ртути (реакция Кучерова) присоединяет воду с образованием ацетона — важнейший промышленный путь получения кетона из алкинов.
- Окисление. Окисляется до уксусной кислоты и углекислого газа; обесцвечивает раствор перманганата калия.
- Полимеризация. Способен образовывать тримеры и полимеры, в частности при нагревании над катализаторами.
Отдельно выделяют реакции с участием подвижного водорода — образование ацетиленидов серебра и меди, которые используются для качественного обнаружения терминальных алкинов.
¶Получение
Основные способы получения пропина:
- Дегидрирование пропана и пропена при высокой температуре на катализаторах.
- Пиролиз углеводородов, в том числе в составе нефтехимических процессов.
- Дегидрогалогенирование 1,2-дигалогенпропанов под действием спиртовых растворов щелочей.
- Взаимодействие ацетиленидов с алкилирующими агентами, например реакция ацетиленида натрия с метилгалогенидами.
В лабораторных условиях удобен метод дегидрогалогенирования дибромпропана.
¶Применение
Пропин применяется преимущественно как химическое сырьё и промежуточный продукт органического синтеза:
- производство ацетона через реакцию Кучерова;
- синтез уксусной кислоты и её производных;
- получение растворителей, в том числе хлороформа и четырёххлористого углерода;
- как компонент газовых смесей для сварки и резки металлов (в составе технических ацетиленовых фракций);
- в синтезе лекарственных препаратов и пестицидов.
В промышленных масштабах чистый пропин получают реже, чем ацетилен, из-за близости свойств и совместного присутствия в газовых фракциях.
¶Техника безопасности
Пропин — горючий газ, образует с воздухом взрывоопасные смеси. Пределы воспламенения в воздухе лежат в диапазоне примерно от 2 до 13 % объёма. Вещество хранят и транспортируют в стальных баллонах под давлением в виде сжиженного газа или в растворителях, аналогично ацетилену. При работе требуется вентиляция, исключение открытого огня и искр, применение средств индивидуальной защиты. Пропин оказывает наркотическое действие при высоких концентрациях, раздражает дыхательные пути.
¶Значение в органической химии
Пропин служит учебным и промышленным примером терминального алкина: на нём демонстрируются реакции присоединения, кислотные свойства алкинов и реакция Кучерова. Как представитель гомологического ряда он занимает промежуточное положение между этином и бутином, а его превращения лежат в основе ряда многостадийных синтезов в нефтехимии и тонком органическом синтезе.
Источники: учебники органической химии для вузов, справочники по физико-химическим свойствам углеводородов, технические регламенты по обращению с горючими газами.