Нафталин: свойства и применение¶

Нафталин — органическое соединение, нафтеновый углеводород, принадлежащий к классу полициклических ароматических углеводородов (ПАУ). Представляет собой бесцветные кристаллы с характерным сильным запахом, сублимирующие при комнатной температуре. Химическая формула — C₁₀H₈, молярная масса 128,17 г/моль. В чистом виде нафталин — белое кристаллическое вещество, которое легко испаряется, превращаясь прямо из твёрдого состояния в газ, минуя жидкую фазу. Широко известен как средство против моли и как компонент бытовой химии.

¶Свойства и строение

Молекула нафталина состоит из двух конденсированных бензольных колец. Это простейший представитель класса полициклических ароматических углеводородов. При нормальных условиях нафталин — твёрдое вещество с температурой плавления 80,2 °C и кипения 218 °C. Плотность составляет 1,14 г/см³.

Нафталин плохо растворяется в воде, но хорошо — в органических растворителях: бензоле, толуоле, эфире, хлороформе. При нагревании он сублимирует — переходит из твёрдой фазы в газообразную. Именно это свойство объясняет, почему нафталин постепенно уменьшается в размерах в шкафу, оставляя характерный запах.

Запах нафталина узнаваем и очень устойчив. Он обусловлен именно сублимацией: молекулы вещества испаряются и распространяются по воздуху. Многие люди воспринимают этот запах как резкий, специфический, ассоциирующийся со старыми шкафами и вещами.

¶Получение

В промышленности нафталин получают двумя основными способами:

• Из каменноугольной смолы. Исторически первый способ: нафталин содержится в смоле, образующейся при коксовании каменного угля. Его выделяют перегонкой и очисткой.
• Из нефти. Современный способ, основной в мире. Нафталин выделяют из каталитического крекинга и пиролиза нефтяных фракций.

Российские предприятия по производству нафталина работают в основном на нефтяном сырье. Основные мировые производители — Китай, Индия, страны Европы.

¶Применение

¶Бытовое применение

Наиболее известное применение нафталина в быту — борьба с молью. Нафталин испаряется, и его пары отпугивают или убивают личинок моли, повреждающих шерстяные и меховые изделия. Таблетки нафталина помещают в шкафы, шкатулки, чемоданы.

Важно отметить, что в последние десятилетия эффективность и безопасность нафталина как средства от моли подвергается сомнениям. Вместо него всё чаще применяют синтетические инсектициды (перметрин и его производные) или натуральные средства — лаванду, кедровую стружку. Кроме того, нафталин относится к ПАУ, некоторые из которых обладают канцерогенными свойствами, что ограничивает его использование в быту.

¶Промышленное применение

В промышленности нафталин служит сырьём для синтеза ряда важных веществ:

• Фталевая кислота и ангидрид — сырьё для производства пластификаторов, пластика, красителей.
• Нафталинсульфонат натрия — компонент сульфированного нафталина, используемого в производстве бетонных смесей (пластификаторы).
• Нафтолы — промежуточные продукты для синтеза азокрасителей.
• Нафталиновый воск — продукт гидрирования нафталина, применяется как заменитель церезина.

Также нафталин применяется в производстве взрывчатых веществ (тринитроннафталин), в аналитической химии, в некоторых лекарственных препаратах (исторически).

¶Токсичность и безопасность

Нафталин относится к веществам с ограниченной токсичностью. При вдыхании паров в больших концентрациях может вызывать раздражение слизистых оболочек, головную боль, тошноту. У некоторых людей, особенно детей, нафталин может провоцировать гемолитическую анемию — разрушение эритроцитов (так называемый «нафталиновый гемолиз»), поскольку вещество обладает окислительными свойствами.

Международное агентство по изучению рака (IARC) относит нафталин к группе 2B — возможно канцерогенные вещества. Исследования на животных показали повышенный риск опухолей при длительном воздействии высоких доз. В связи с этим использование нафталина в быту в ряде стран ограничено.

При работе с нафталином в промышленных условиях применяются меры индивидуальной защиты: вентиляция, средства защиты органов дыхания.

¶Интересные факты

• Нафталин был впервые выделен из каменноугольной смолы в 1819 году шотландским химиком Александром Кольдом.
• В 1820-х годах его независимо получили немецкие химики Фридрих Фердинанд Рунге и Эренфрид Винклер.
• Слово «нафталин» происходит от «нафта» — так в античности называли горючие нефтяные продукты.
• Кристаллы нафталина настолько летучи, что таблетка, оставленная на открытом воздухе, может полностью испариться за несколько месяцев.

¶См. также

• Полициклические ароматические углеводороды
• Каменноугольная смола
• Нафтолы

¶Источники

• Химическая энциклопедия / Под ред. И. Л. Кнунянца. — М.: Большая Российская энциклопедия.
• Справочник химика / Под ред. Б. П. Никольского. — Л.: Химия.
• Романов Г. Н. Химия в быту. — М.: Просвещение.
• Материалы Международного агентства по изучению рака (IARC).