Кофеин: история, свойства и действие¶

Кофеин — это алкалоид пуринового ряда (1,3,7-триметилксантин), содержащийся в зёрнах кофе, листьях чая, какао-бобах, орехах кола и ряде других растений. Химическая формула — C₈H₁₀N₄O₂, молярная масса — 194,19 г/моль. Кофеин относится к психоактивным веществам и является наиболее распространённым в мире стимулятором центральной нервной системы. По данным Всемирной организации здравоохранения, кофеин входит в перечень важнейших лекарственных средств.

¶Химические свойства

Кофеин представляет собой белые горькие на вкус кристаллы, плохо растворимые в холодной воде и хорошо растворимые в горячей. Температура плавления — 235—238 °C, при 178 °C вещество возгоняется. В природе кофеин синтезируется растениями как средство защиты от насекомых-фитофагов: в высоких концентрациях он токсичен для многих беспозвоночных.

В организме человека кофеин метаболизируется в печени с участием фермента CYP1A2. Основными продуктами распада являются параксантин (около 84 %), теобромин и теофиллин. Период полувыведения у взрослого здорового человека составляет в среднем 3—5 часов, однако этот показатель существенно варьирует в зависимости от генетических особенностей, приёма лекарств, курения и других факторов.

¶История открытия

Кофеин был впервые выделен немецким химиком Фридрихом Фердинандом Рунге в 1819 году из зёрен кофе. Рунге назвал его «кофеином» и описал его действие на кошек. Независимо от Рунге вещество было получено в 1820 году шведским фармацевтом Юстусом Либихом, а в 1821 году — французскими учёными Пьером Жозефом Пелетье и Каванту. В 1827 году Марселен Бертло впервые синтезировал кофеин в лаборатории.

В XIX веке кофеин стал предметом активного научного исследования. В 1909 году немецкий химик Эмиль Фишер предложил структурную формулу кофеина и синтезировал его из диметилмочевины и 1,3-диметилурацила.

¶Физиологическое действие

Кофеин действует прежде всего как антагонист аденозиновых рецепторов. Аденозин — нейромедиатор, накапливающийся в течение бодрствования и вызывающий сонливость. Кофеин, структурно сходный с аденозином, связывается с его рецепторами, блокируя их, что приводит к:

• повышению бдительности и снижению сонливости;
• усилению выделения норадреналина и дофамина;
• увеличению кислотности желудочного сока;
• учащению сердцебиения;
• диуретическому эффекту.

При регулярном употреблении развивается толерантность: организм увеличивает количество аденозиновых рецепторов, из-за чего для достижения прежнего эффекта требуется большая доза. Резкое прекращение приёма кофеина вызывает синдром отмены, проявляющийся головной болью, утомляемостью, раздражительностью и снижением настроения.

¶Содержание в продуктах

Содержание кофеина существенно варьирует в зависимости от вида напитка, сорта сырья и способа приготовления. Средние значения приведены в таблице:

¶Применение

¶Медицина

Кофеин применяется в медицине с начала XX века. Он входит в состав обезболивающих средств при мигрени и головной боли (например, в комбинации с ибупрофеном или парацетамолом), используется для стимуляции дыхания у новорождённых при апноэ, а также как вспомогательное средство при гипотонии. Кофеин-бензоат натрия — лекарственная форма, зарегистрированная в фармакопеях ряда стран, включая Россию.

¶Спорт

В спорте кофеин применяется как эргогенное средство: он снижает восприятие усилия и улучшает выносливость. В 2004 году Всемирное антидопинговое агентство (WADA) исключило кофеин из списка запрещённых веществ, ограничившись так называемым «пороговым уровнем» в моче (15 мкг/мл).

¶Промышленность

Кофеин используется в производстве ряда безалкогольных и энергетических напитков, а также в косметике — в составе средств против отёков и целлюлита.

¶Безопасность и нормирование

По данным FDA (Управления по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США), безопасная суточная доза для взрослого здорового человека составляет до 400 мг (примерно 4 чашки фильтр-кофе). Для беременных женщин рекомендуемый предел — 200 мг в сутки.

Симптомами передозировки являются тремор, тахикардия, бессонница, тревожность, тошнота; при концентрации в крови свыше 15 мкг/мл возможны судороги и нарушения сердечного ритма. Летальная доза для взрослого человека оценивается примерно в 10 граммов, однако смертельные случаи отравления кофеином фиксируются и при значительно меньших количествах, особенно при приёме концентрированных добавок.

В Российской Федерации кофеин как психоактивное вещество подлежит учёту: оборот препаратов, содержащих кофеин в концентрации, превышающей установленные нормы, контролируется государством. В ряде стран (например, в Великобритании) продажа таблеток кофеина в дозировке свыше 100 мг на единицу ограничена законодательством.

¶Интересные факты

• Кофеин содержится более чем в 60 видах растений, помимо кофе и чая — например, в ягодах гуараны (Paullinia cupana), листьях мате и плодах камелии китайской.
• Кофеиновые таблетки в СССР выпускались под названием «Витамин U» — они применялись как стимулятор при утомлении.
• В 2011 году кофеин был обнаружен в межзвёздном газе вблизи центра Млечного Пути — это стало первым подтверждением присутствия сложных органических молекул в космосе.

¶Исторические источники

• Рунге Ф. Ф. Neueste phyto-chemische Entdeckungen. — Berlin, 1820.
• Фишер Э. Synthesen in der Purin-Gruppe // Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. — 1909.
• ГОСТ 32223-2013. Кофе. Термины и определения.
• Ashihara H., Crozier A. Caffeine: a story of its production and biometabolism // Journal of Natural Products. — 1999.