Хромберин — синтетический каннабиноид¶

Хромберин — синтетическое каннабиноидное соединение из группы индольных производных, впервые синтезированное в конце 1980-х годов в лаборатории профессора Джона У. Хаффмана при Клемсонском университете (США). Относится к числу веществ, изучавшихся как потенциальные фармакологические агенты, и впоследствии попавших в перечень контролируемых веществ ряда стран, включая Россию.

¶История и происхождение названия

Хромберин был впервые описан в научной литературе в 1989 году в статье Дж. У. Хаффмана и соавторов, посвящённой синтезу серии индольных каннабиноидов. Название «хромберин» (chromene, от англ. chromene — хромен, бензопирановое ядро) указывает на структурное сходство молекулы с хроменовым кольцом — гетероциклической системой, характерной для ряда природных и синтетических каннабиноидов.

Исследования Хаффмана в 1980–2000-х годах привели к созданию десятков соединений, получивших обобщённое название «спайс-каннабиноиды» или «синтетические каннабиноиды», которые позже стали основой для производства курительных смесей, известных под названием «спайс» и «дизайнерские наркотики».

¶Химические свойства

Хромберин относится к классу индольных каннабиноидов — синтетических соединений, молекулы которых содержат индольное ядро, связанное с алкильной цепью и кольцевой системой, имитирующей тетрагидроканнабинол (ТГК). Молекулярная формула хромберина — C₂₂H₂₃NO₃.

В отличие от природных каннабиноидов, содержащихся в растениях рода Cannabis, хромберин и родственные ему соединения синтезируются химическим путём и не встречаются в природе. Их фармакологический профиль существенно отличается от ТГК: синтетические каннабиноиды, как правило, обладают значительно большей активностью в отношении каннабиноидных рецепторов типов CB₁ и CB₂.

¶Фармакология

Как и другие индольные каннабиноиды, хромберин взаимодействует с эндоканнабиноидной системой организма, выступая агонистом каннабиноидных рецепторов. По данным исследований, проведённых на животных моделях, соединения этого класса проявляют:

• анальгезирующее (обезболивающее) действие;
• противовоспалительный эффект;
• анксиолитическое (противотревожное) действие;
• снижение внутриглазного давления;
• противорвотный эффект.

Однако высокая аффинность к CB₁-рецепторам, характерная для большинства синтетических каннабиноидов, связана с выраженным психоактивным действием и рядом нежелательных эффектов, включая тахикардию, повышение артериального давления, тревожность, галлюцинации, судороги и острую почечную недостаточность.

¶Правовой статус

Хромберин и родственные ему индольные каннабиноиды включены в перечни контролируемых веществ ряда государств:

• Россия — хромберин включён в Список I перечня наркотических средств, подлежащих контролю в Российской Федерации (постановление Правительства РФ). Оборот, производство и хранение вещества без соответствующего разрешения уголовно наказуемы.
• США — вещество контролируется на федеральном уровне как производное марихуаны (марихуана — контролируемое вещество I списка Controlled Substances Act).
• Европейский Союз — включено в перечень контролируемых веществ ЕС.

¶Связь с курительными смесями «спайс»

Хромберин и родственные соединения были обнаружены в составе курительных смесей «спайс» ( Spice ), распространявшихся в 2008–2010-х годах как «ароматические смеси» или «травяные курительные смеси». В состав смесей входили растительные компоненты, обработанные синтетическими каннабиноидами, включая хромберин и его производные.

После включения ряда синтетических каннабиноидов в контрольные перечни производители смесей продолжали модифицировать структуру молекул, создавая новые, ещё не контролируемые аналоги, что привело к появлению так называемых «дизайнерских наркотиков» и «новых психоактивных веществ» (НПВ).

¶Токсикология

Отравления синтетическими каннабиноидами, включая хромберин, сопровождаются выраженной клинической картиной. Основные симптомы интоксикации:

• возбуждение, тревожность, панические атаки;
• тахикардия, повышение артериального давления;
• тошнота, рвота;
• судороги;
• острая почечная недостаточность (в тяжёлых случаях);
• психотические эпизоды с галлюцинациями и бредом.

Лечение интоксикации симптоматическое, специфического антидота не существует.

¶Примечания

Хромберин не имеет утверждённых медицинских показаний и не применяется в клинической практике. Исследования его фармакологических свойств проводились исключительно в экспериментальных целях, а потенциальные терапевтические применения индольных каннабиноидов остаются предметом научных дискуссий.

Источники:

• Huffman J.W. et al. Synthesis and pharmacology of indole cannabinoids // Journal of Natural Products. — 1989.
• Vardakou I., Pistos C., Spiliopoulou Ch. Spice drugs as a new trend: Mode of action, identification and legislation // Toxicology Letters. — 2010.
• Zaurova M., Hoffman R.S. et al. Synthetic cannabinoids in clinical practice // Journal of Medical Toxicology. — 2011.
• Постановление Правительства РФ от 30 июня 1998 г. № 681 «Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации».