Хлороформ как органическое соединение¶

Хлороформ (трихлорметан, CHCl₃) — органическое соединение класса галогеналканов, бесцветная летучая жидкость со сладковатым запахом и характерным эфирным привкусом. При нормальных условиях представляет собой тяжёлую (плотность около 1,48 г/см³) негорючую жидкость, плохо растворимую в воде и хорошо — в органических растворителях. Хлороформ относится к хлорпроизводным метана и является одним из наиболее известных представителей галогенуглеводородов.

¶История открытия

Хлороформ был независимо получен несколькими исследователями в 1830-х годах. В 1831 году немецкий химик Юстус фон Либих, французский химик Эжен Субейран и американский врач Сэмюэл Гатри синтезировали вещество, близкое по составу. Именно Субейран предложил название «хлороформ» (от французского chloroforme). В 1834 году Жан-Батист Дюма установил точную формулу соединения, показав, что оно является трихлорпроизводным метана.

Широкую известность хлороформ получил в 1847 году, когда шотландский акушер Джеймс Симпсон продемонстрировал его применение для общей анестезии при родах. Это открытие сделало хлороформ популярным средством для наркоза, вытеснившим на время диэтиловый эфир.

¶Физические и химические свойства

Хлороформ характеризуется следующими свойствами:

При длительном хранении на свету и в присутствии кислорода хлороформ медленно окисляется, образуя фосген (COCl₂) — токсичный газ. Для предотвращения этого процесса в него добавляют стабилизаторы, чаще всего этанол. Хлороформ не горит, но при контакте с открытым пламенем разлагается с выделением ядовитых веществ.

В химическом отношении хлороформ вступает в реакции нуклеофильного замещения, характерные для галогеналканов. Он реагирует со щелочами, образуя соли муравьиной кислоты, и участвует в реакциях с аминами.

¶Применение в медицине

В XIX и первой половине XX века хлороформ широко применялся как ингаляционный анестетик. Его вдыхание вызывало быстрое наступление наркоза, что делало вещество удобным для хирургических операций. Однако у хлороформа выявились серьёзные недостатки: узкая терапевтическая широта, токсическое воздействие на печень и почки, риск нарушений сердечного ритма, а также способность вызывать зависимость. К середине XX века он был практически полностью вытеснен более безопасными средствами — эфиром, закисью азота, а затем современными ингаляционными анестетиками (галотан, изофлуран и другими).

В настоящее время хлороформ в медицине как наркозное средство не используется, однако сохраняет значение как антисептик для наружного применения в составе некоторых мазей и растворов, а также как консервант в фармацевтических препаратах.

¶Промышленное и лабораторное применение

Хлороформ служит важным промышленным растворителем. Его применяют:

• в производстве хладагентов (фреонов), в частности фреона-22;
• при экстракции жиров, масел, алкалоидов и витаминов;
• в химическом синтезе как растворитель и реагент;
• в лабораторной практике для экстракции органических веществ из водных растворов;
• в производстве красителей и пестицидов.

Значительные объёмы хлороформа расходуются на получение тетрафторэтилена и других фторорганических соединений.

¶Токсичность и воздействие на организм

Хлороформ токсичен. Острое отравление парами вызывает головокружение, тошноту, нарушение координации, потерю сознания; в тяжёлых случаях возможен летальный исход из-за угнетения дыхания и сердечной деятельности. Хроническое воздействие поражает печень, почки и центральную нервную систему. Вещество подозревается в канцерогенности: международные агентства относят его к возможным канцерогенам для человека.

При работе с хлороформом требуются вентиляция, защита кожи и дыхательных путей. Предельно допустимая концентрация в воздухе рабочей зоны в России составляет 20 мг/м³.

¶Получение

Основной промышленный способ получения хлороформа — хлорирование метана или хлорметана при высокой температуре. Реакция идёт последовательно с образованием смеси хлорпроизводных, из которой хлороформ выделяют перегонкой. В лаборатории его также получают взаимодействием ацетона или этанола с гипохлоритом кальция (реакция, известная как «галоформная»).

¶Хлороформ в культуре и криминалистике

Благодаря способности вызывать быструю потерю сознания хлороформ стал устойчивым элементом массовой культуры: в детективной литературе и кино его нередко изображают как средство мгновенного усыпления. В реальности для обездвиживания человека требуется длительное воздействие высокой концентрации паров, что делает подобные сцены художественным преувеличением. Тем не менее в истории криминалистики зафиксированы случаи использования хлороформа в противоправных целях, что способствовало ограничению его свободного оборота в ряде стран.

¶Регулирование оборота

Хлороформ включён в перечни контролируемых веществ, поскольку может использоваться при изготовлении наркотических средств. В России его оборот подлежит учёту и контролю в соответствии с законодательством о прекурсорах. Это ограничивает его свободную продажу и требует специального оформления при закупке для промышленных и лабораторных нужд.

Источники: Большая российская энциклопедия; Химическая энциклопедия; справочные материалы по токсикологии и промышленной безопасности; учебники по органической химии.