Глюкозамин — аминомоносахарид¶
Глюкозамин — аминомоносахарид, производное глюкозы, в котором гидроксильная группа заменена на аминогруппу. Является компонентом хитина, гликозаминогликанов и гликопротеинов, участвует в синтезе гиалуроновой кислоты и протеогликанов хрящевой ткани. В организме человека глюкозамин синтезируется из глюкозы, однако с возрастом и при определённых заболеваниях его выработка снижается. В фармацевтике и диетологии применяется в форме глюкозамина сульфата и глюкозамина гидрохлорида.
¶Химические свойства
Глюкозамин (2-амино-2-дезокси-D-глюкоза) имеет молекулярную формулу C₆H₁₃NO₅ и молярную массу 179,17 г/моль. Существует в двух основных стереоизомерных формах — D- и L-глюкозамин, из которых биологически активен D-изомер. Природный глюкозамин — это N-ацетилглюкозамин, входящий в состав хитина, образующего экзоскелет ракообразных, насекомых и клеточные стенки грибов.
В растворах глюкозамин проявляет амфотерные свойства, способен образовывать соли с кислотами и щелочами. Коммерчески выпускается в виде солей — сульфата и гидрохлорида, а также в форме N-ацетилглюкозамина.
¶Биологическая роль
Глюкозамин является прекурсором (предшественником) гликозаминогликанов — гепарансульфата, кератансульфата, хондроитинсульфата и гиалуроновой кислоты. Эти полисахариды входят в состав внеклеточного матрикса хрящевой ткани, синовиальной жидкости и суставных капсул.
В хрящевой ткани глюкозамин участвует в синтезе протеогликанов, которые удерживают воду и обеспечивают амортизацию суставов. С возрастом эндогенная выработка глюкозамина снижается, что связывают с дегенеративными изменениями хрящевой ткани.
¶Применение
¶Медицинское применение
Глюкозамина сульфат применяется для симптоматического лечения остеоартроза. Механизм действия связан с поддержанием синтеза компонентов хрящевой ткани и противовоспалительным эффектом. Препараты на основе глюкозамина сульфата (например, «Дона», «Артра») включены в клинические рекомендации ряда стран по лечению остеоартроза коленных и тазобедренных суставов.
По данным ряда исследований, приём глюкозамина сульфата в дозе 1500 мг в сутки способствует уменьшению болевого синдрома и улучшению функции суставов у части пациентов. Однако результаты клинических испытаний противоречивы: часть исследований показывает статистически значимый эффект, другие — не подтверждают преимущество препарата над плацебо.
¶Диетические добавки
Глюкозамин широко представлен в качестве биологически активной добавки (БАД). Наиболее распространены формы глюкозамина сульфата и гидрохлорида. Суточная дозировка в добавках, как правило, составляет 1500 мг. Глюкозамин часто комбинируют с хондроитином сульфатом, метилсульфонилметаном и гиалуроновой кислотой.
¶Промышленное использование
В пищевой промышленности глюкозамин и его производные используются как пищевые добавки (E 640). В биотехнологии N-ацетилглюкозамин применяется в качестве субстрата для ферментативного синтеза хитозана и других производных.
¶Противопоказания и побочные эффекты
Основным противопоказанием является аллергия на компоненты препарата, включая моллюсков (при приёме препаратов на основе хитина морских организмов). С осторожностью назначают при сахарном диабете — глюкозамин теоретически может влиять на уровень глюкозы в крови, хотя клинически значимого эффекта на углеводный обмен в большинстве исследований не выявлено.
Побочные эффекты, как правило, лёгкие: тошнота, изжога, диарея, головная боль. При приёме антикоагулянтов (варфарина) возможна усиление антикоагулянтного действия.
¶Регуляторный статус
В Российской Федерации глюкозамин не включён в перечень лекарственных средств, отпускаемых по рецепту; препараты на его основе относятся к безрецептурным. В США глюкозамина сульфат отпускается без рецепта и классифицируется как пищевая добавка. В Европейском союзе глюкозамин сульфат одобрен для применения при остеоартрозе.
¶История
Глюкозамин был впервые выделен в 1876 году немецким химиком Георгом Леддерхозе из хитина. Синтетический глюкозамин был получен в 1911 году. В 1960-х годах начались первые клинические исследования применения глюкозамина при заболеваниях суставов. Препарат «Румалон», содержащий экстракт хрящевой ткани животных (включая глюкозаминсодержащие компоненты), был разработан в СССР в 1940-х годах и применялся для лечения ревматоидного артрита и остеоартроза.
¶Источники
- Биохимия: учебник / под ред. В. П. Скулачёва. — М.: Академия, 2006.
- Reginster J. Y. et al. Long-term effects of glucosamine sulphate on osteoarthritis progression // The Lancet. — 2001. — Vol. 357.
- National Institutes of Health. Glucosamine // Dietary Supplement Fact Sheet.
- Клинические рекомендации РАР (Российской ассоциации ревматологов) по лечению остеоартроза.