Феруловая кислота¶

Феруловая кислота (4-гидрокси-3-метоксициннамонная кислота, C₁₀H₁₀O₄) — органическое вещество класса гидроксикоричных кислот, природный фенольный антиоксидант. Встречается в растениях в свободной форме и в виде сложных эфиров с полисахаридами клеточной стенки, лигнином и другими фенольными соединениями. Широко распространена в злаковых культурах, кофе, винограде, арахисе и других продуктах растительного происхождения.

¶Химические свойства

Феруловая кислота относится к производным коричной кислоты. Молекула содержит бензольное кольцо с гидроксильной, метоксильной и пропеновой группами. Такая структура обеспечивает способность к нейтрализации свободных радикалов: фенольный гидроксил отдаёт атом водорода, а образующийся феноксильный радикал стабилизируется сопряжением.

Кислота плохо растворяется в воде, лучше — в этаноле, ацетоне и щелочных растворах. При нагревании в щелочной среде изомеризуется в п-кумаровую кислоту. В кислой среде устойчивее, чем в щелочной.

¶Распространение в природе

Феруловая кислота — один из основных фенольных компонентов клеточных стенок злаков (пшеницы, риса, овса, ячменя), где она связана эфирными связями с арабинозилоксиланами и другими гемицеллюлозами. Содержание в отрубях пшеницы может достигать 0,5–1 % массы. Значительные количества накапливаются в кофейных зёрнах (до 0,6–0,9 %), виноградной кожуре, семенах подсолнечника, арахиса, льна, в корне сельдерея, базилике, петрушке.

В растениях кислота выполняет защитную функцию: участвует в формировании лигнина, обеспечивает устойчивость к ультрафиолетовому излучению и патогенам.

¶Получение

Промышленный способ получения — экстракция из рисовых отрубей, пшеничных отрубей или биотехнологический синтез с использованием микроорганизмов (Aspergillus niger, Bacillus spp.), продуцирующих ферменты, гидролизующие эфиры феруловой кислоты. Химический синтез возможен из ванилина и малоновой кислоты по реакции Кнёвенагеля.

¶Биологическая активность

Основные свойства, изученные в лабораторных и клинических исследованиях:

• Антиоксидантное — кислота эффективно нейтрализует пероксидные и гидроксильные радикалы, предотвращает окисление липидов. Антиоксидантная активность сопоставима с витамином E и бета-каротином.
• Противовоспалительное — подавляет синтез циклооксигеназы-2 (COX-2) и продукцию провоспалительных цитокинов.
• Гепатопротекторное — защищает клетки печени от повреждения в экспериментальных моделях.
• Гипогликемическое — в исследованиях на животных показано снижение уровня глюкозы в крови и повышение чувствительности к инсулину.

Биодоступность при приёме внутрь относительно невысока: кислота быстро метаболизируется в печени и кишечнике. Для повышения усвоения разрабатываются формы в комплексе с полисахаридами, липосомальные и наноформулировки.

¶Применение

¶Пищевая промышленность

В России и ЕС феруловая кислота (Е385 в форме комплексов с металлами, а также как самостоятельный антиоксидант) используется для замедления окисления жиров и масел, продления срока хранения. Применяется в составе антиоксидантных смесей вместе с токоферолами.

¶Косметология

Включается в состав кремов, сывороток и солнцезащитных средств. Снижает повреждающее действие ультрафиолета, подавляет тирозиназу и осветляет кожу. Часто сочетается с витамином C — при этом образуется комплекс с повышенной стабильностью и синергетическим эффектом.

¶Медицина и нутрицевтика

Изучается как потенциальный компонент профилактики метаболических заболеваний, атеросклероза и нейродегенеративных процессов. В России выпускается в виде БАД, чаще в комбинации с витамином C и растительными экстрактами.

¶Биотехнология

Полимеры на основе феруловой кислоты (ферулоиловые гели) образуются под действием пероксидазы и используются как биоразлагаемые материалы и гидрогели в фармацевтике и сельском хозяйстве.

¶Нормирование и безопасность

Феруловая кислота признана безопасной для пищевого использования рядом регуляторных органов. В организме человека она метаболизируется до ванилиллиндойной кислоты и выводится с мочой. Данных о токсичности при обычных дозах не получено; верхние пределы потребления для БАД не установлены на международном уровне.

¶Исследования в России

Изучение феруловой кислоты ведётся в ряде российских научных центров, в том числе в Институте биохимии и сигнальных молекул Уфимского научного центра РАН и на кафедрах фармацевтической химии российских вузов. Особое внимание уделяется её роли в антиоксидантной защите растений и разработке биоразлагаемых полимеров на основе лигноцеллюлозных отходов сельского хозяйства.

Источники:

• Гороховская Н. А., Максимов В. Б. Фенольные кислоты злаковых культур. — М.: Наука.
• Kroes G. et al. Ferulic acid: antioxidant, anticancer and anti-inflammatory properties. — Food and Chemical Toxicology.
• Осипова С. В. и др. Феруловая кислота: свойства, источники, применение // Вопросы питания.
• Williamson G., Kay C. D., Crozier A. The Bioavailability, Transport, and Bioactivity of Dietary Flavonoids. — Planta Medica.
• ФАО/ВОЗ. Пищевые добавки: феруловая кислота (JECFA Monographs).