Дихлорэтан¶

Дихлорэтан (1,2-дихлорэтан, этилендихлорид, хлористый этилен) — хлорорганическое соединение, представитель галогеналканов, бесцветная жидкость со сладковатым запахом, напоминающим запах хлороформа. Химическая формула — C₂H₄Cl₂. Дихлорэтан является сильным ядом, поражающим центральную нервную систему, печень и почки, а также канцерогеном.

¶Физические и химические свойства

¶Физические свойства

При нормальных условиях дихлорэтан представляет собой бесцветную подвижную жидкость. Температура плавления составляет −35,7 °C, температура кипения — 83,5 °C. Плотность при 20 °C — 1,235 г/см³. Дихлорэтан плохо растворим в воде (0,81 г/100 мл при 20 °C), но хорошо смешивается с большинством органических растворителей (спиртами, эфирами, ацетоном, бензолом, четыреххлористым углеродом). Образует с водой азеотропную смесь (температура кипения 71,6 °C, содержание воды 8,2 %). Пары дихлорэтана тяжелее воздуха в 3,4 раза.

¶Химические свойства

Дихлорэтан — типичный представитель геминальных дигалогеналканов. Вступает в реакции нуклеофильного замещения, элиминирования и окисления.

• Нуклеофильное замещение: При нагревании с водными растворами щелочей (NaOH, KOH) гидролизуется до этиленгликоля. Реакция протекает через стадию образования 2-хлорэтанола.
• Элиминирование (дегидрохлорирование): При действии спиртовых растворов щелочей или при нагревании в присутствии катализаторов (например, Al₂O₃) отщепляет хлороводород, образуя хлористый винил (винилхлорид).
• Окисление: При окислении (например, кислородом воздуха в присутствии катализатора) образует хлорацетальдегид и хлоруксусную кислоту.
• Горение: Горит коптящим пламенем с выделением хлороводорода и других токсичных продуктов.

¶История

Дихлорэтан был впервые синтезирован в 1795 году голландскими химиками (в частности, Я. Р. Дейманом, П. ван Троствейком, Н. Бондом и А. Лауверенбургом) при пропускании этилена через хлор. В XIX веке он использовался в основном как лабораторный реагент. Промышленное производство дихлорэтана началось в начале XX века, когда была разработана технология получения винилхлорида из дихлорэтана. В 1920-х годах дихлорэтан начали применять в качестве растворителя и для синтеза других хлорорганических продуктов. Массовое производство дихлорэтана в СССР было налажено в 1930-х годах.

¶Получение

Основным промышленным способом получения дихлорэтана является прямое хлорирование этилена. Реакция протекает при температуре 40–100 °C в присутствии катализаторов (хлорид железа(III), хлорид алюминия) или под действием ультрафиолетового света:

C₂H₄ + Cl₂ → C₂H₄Cl₂

Реакция сильно экзотермична. Выход дихлорэтана составляет более 95 %. Побочными продуктами являются полихлорированные этаны (трихлорэтан, тетрахлорэтан и др.) и хлороводород.

В лабораторных условиях дихлорэтан может быть получен:

• хлорированием этилена в растворе четыреххлористого углерода;
• взаимодействием этиленгликоля с хлористым водородом в присутствии катализаторов (например, ZnCl₂).

¶Применение

¶Основное применение

Основная масса производимого в мире дихлорэтана (более 90 %) используется в качестве сырья для получения винилхлорида (C₂H₃Cl) — мономера для производства поливинилхлорида (ПВХ). Процесс осуществляется термическим или каталитическим дегидрохлорированием дихлорэтана.

¶Другие области применения

• Растворитель: Используется для растворения масел, жиров, восков, смол, каучуков, лаков, красок, а также для экстракции жиров, масел и алкалоидов. В прошлом широко применялся в химической чистке одежды, однако из-за высокой токсичности был вытеснен менее опасными растворителями (перхлорэтиленом, трихлорэтиленом).
• Синтез других химических веществ: Применяется для получения этиленгликоля, этилендиамина, 1,2-дихлорэтилена, хлорацетальдегида, хлоруксусной кислоты, а также в качестве алкилирующего агента в органическом синтезе.
• Фумигант: Использовался для обработки почвы, зернохранилищ и складов против насекомых-вредителей и нематод. В настоящее время в большинстве стран запрещен из-за высокой токсичности и канцерогенности.
• Антидетонатор: В прошлом добавлялся к этилированному бензину в качестве антидетонационной присадки.
• Лабораторное использование: Как реагент в органическом синтезе и как растворитель для некоторых реакций.

¶Токсичность и безопасность

¶Опасность для человека

Дихлорэтан является высокотоксичным веществом (1-й класс опасности по ГОСТ 12.1.007-76). Он оказывает наркотическое действие, поражает центральную нервную систему, печень, почки, сердечно-сосудистую систему. При остром отравлении (вдыхание паров, проглатывание, попадание на кожу) наблюдаются головная боль, тошнота, рвота, головокружение, потеря сознания, судороги, кома. Смертельная доза при приеме внутрь составляет 10–50 мл. Хроническое воздействие вызывает поражение печени (цирроз), почек, нервной системы, а также может приводить к развитию рака (канцероген). Дихлорэтан проникает через неповрежденную кожу и слизистые оболочки.

¶Предельно допустимые концентрации (ПДК)

• ПДК в воздухе рабочей зоны: 10 мг/м³ (среднесменная), 30 мг/м³ (максимальная разовая).
• ПДК в атмосферном воздухе: 0,1 мг/м³ (среднесуточная), 0,3 мг/м³ (максимальная разовая).
• ПДК в воде водоемов: 0,02 мг/л.

¶Пожаро- и взрывоопасность

Дихлорэтан является горючей жидкостью. Температура вспышки: 13 °C (в закрытом тигле), 17 °C (в открытом тигле). Температура самовоспламенения: 413 °C. Пары образуют с воздухом взрывоопасные смеси в диапазоне концентраций 6,2–16,0 % об. При горении выделяет токсичные продукты (хлороводород, фосген, хлор).

¶Меры безопасности

Работа с дихлорэтаном требует строгого соблюдения мер безопасности: использование герметичного оборудования, местной вытяжной вентиляции, средств индивидуальной защиты (респираторы с фильтрами по органическим парам, защитные очки, резиновые перчатки, спецодежда). При проливах необходимо нейтрализовать дихлорэтан сорбентами (песок, опилки) и удалить в специальные контейнеры. Запрещается сливать дихлорэтан в канализацию и водоемы.

¶Экологическая опасность

Дихлорэтан является стойким органическим загрязнителем. Он плохо разлагается в окружающей среде, способен мигрировать в почве и грунтовых водах, накапливаться в организмах. Попадание в водоемы приводит к гибели водных организмов. В атмосфере дихлорэтан участвует в фотохимических реакциях, способствуя образованию смога. В связи с высокой токсичностью и экологической опасностью, производство и использование дихлорэтана во многих странах строго регламентируется, а в некоторых сферах (например, в качестве растворителя в быту) запрещено.

¶Источники

• ГОСТ 1942-86 «Дихлорэтан технический. Технические условия»
• ГОСТ 12.1.007-76 «Система стандартов безопасности труда. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности»
• «Химическая энциклопедия» / Под ред. И. Л. Кнунянца. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 2.
• «Вредные вещества в промышленности» / Под ред. Н. В. Лазарева, Э. Н. Левиной. — Л.: Химия, 1976.
• «Органическая химия» / Под ред. А. Н. Несмеянова, Н. А. Несмеянова. — М.: Химия, 1974.
• База данных по опасным веществам (HSDB).