Биофлавоноиды: свойства и роль¶
Биофлавоноиды — группа природных растительных пигментов (полифенольных соединений), участвующих в окраске плодов, листьев и цветков, а также выполняющих в растениях функции антиоксидантов, регуляторов роста и защитников от ультрафиолетового излучения. Для человека биофлавоноиды представляют интерес как биологически активные вещества, влияющие на проницаемость сосудов, свёртывание крови и антиоксидантную защиту организма. Термин происходит от латинского слова flavus — «жёлтый», поскольку многие представители группы окрашены в жёлтые тона.
¶Химическая природа и классификация
Биофлавоноиды относятся к классу полифенолов и по химическому строению делятся на несколько основных групп:
| Группа | Особенности строения | Типичные представители |
|---|---|---|
| Флаваноны | Двухъядерное ядро флавана с кетогруппой | Нарингин, гесперидин |
| Флавонолы | Гидроксильная группа в положении 3 | Кверцетин, рутин, мирицетин |
| Флаваны | Насыщенное ядро без двойной связи | Катехины, эпикатехины (в том числе в составе чая) |
| Антоцианы | Окрашены в красные, синие и фиолетовые тона | Цианидин, пеларгонидин, дельфинидин |
| Изофлавоноиды | Расположение фенильного кольца в положении 3 | Генистеин, даидзеин (соя) |
| Флавонолигнаны | Сложные соединения с лигнановой частью | Силимарин (экстракт расторопши) |
Общая формула большинства флавоноидов — C₁₅H₁₀O₆. В природе они существуют преимущественно в виде гликозидов — соединений с сахарными остатками, что повышает их растворимость в воде.
¶История изучения
Научное изучение флавоноидов началось в 1930-е годы, когда венгерский биохимик Альберт Сент-Дьёрди обнаружил в лимонной кислоте вещество, повышающее прочность капилляров, и назвал его «цитрином». Позднее это вещество идентифицировали как гесперетин — агликон гесперидина. В 1936 году Сент-Дьёрди и его коллеги предложили термин «витамин P» для обозначения группы веществ, укрепляющих капиллярную стенку. Впоследствии понятие «витамин P» вышло из употребления, поскольку не было доказано, что флавоноиды являются истинными витаминами: они не синтезируются в организме человека в достаточных количествах, но и не вызывают классического авитаминоза при дефиците.
В СССР исследования флавоноидов велись с 1950-х годов, прежде всего в институтах Академии медицинских наук. Был разработан и внедрён в клиническую практику препарат «Квертин» (флавоноидный экстракт из шелухи лука), а позднее — «Экстракт гречихи» (рутина), применявшийся для профилактики и лечения капиллярных кровоизлияний.
¶Распространённость в продуктах питания
Основные пищевые источники биофлавоноидов:
- Цитрусовые — гесперидин и эриоцитрин в кожуре и белых прожилках (до 500 мг на плод);
- Чёрная смородина — рутин и мирицетин;
- Гречиха — рутин (в цветках и зелени);
- Зелёный и чёрный чай — катехины, в том числе эпигаллокатехин-3-галлат;
- Красное виноградное вино — ресвератрол (относится к стилбеноидам, близкой группе полифенолов);
- Какао и шоколад — эпикатехины;
- Ягоды (черника, малина, земляника) — антоцианы;
- Соя — изофлавоноиды генистеин и даидзеин.
Суточная потребность в флавоноидах официально не установлена. По данным ряда эпидемиологических исследований, среднее потребление с пищей в европейских странах составляет 200–1000 мг в сутки.
¶Биологические эффекты
¶Антиоксидантная активность
Флавоноиды способны нейтрализовать свободные радикалы за счёт гидроксильных групп, донирующих водород. Кверцетин и мирицетин обладают наибольшей антиоксидантной активностью в ряду флавонолов. Антиоксидантный эффект флавоноидов в 10–50 раз превышает активность витамина E при тестировании in vitro.
¶Влияние на сосуды
Флавоноиды снижают проницаемость и ломкость капилляров, укрепляя соединительную ткань сосудистой стенки. Механизм связан с ингибированием фермента гиалуронидазы и стабилизацией коллагена. Рутин и его полусинтетические производные (троксерутин) используются в ангиопротекторных препаратах.
¶Противовоспалительное действие
Флавоноиды подавляют активность ферментов циклооксигеназы и липоксигеназы, снижая синтез провоспалительных простагландинов и лейкотриенов. Кверцетин проявляет активность, сопоставимую с некоторыми нестероидными противовоспалительными средствами, при отсутствии характерного для них раздражающего действия на слизистую желудка.
¶Прочие эффекты
- Антимутагенное и потенциальное противоопухолевое действие (изучается);
- Гепатопротекторное действие силимарина;
- Эстрогенная активность изофлавоноидов сои (фитоэстрогены);
- Антимикробный эффект в отношении ряда патогенных бактерий.
¶Применение
¶В медицине
Флавоноидсодержащие препараты применяются при варикозном расширении вен, геморрое, диабетической ретинопатии, кровоизлияниях, вызванных приёмом антикоагулянтов. К числу таких препаратов относятся аскорутин (рутин + аскорбиновая кислота), детралекс (микронизированная фракция диосмина и гесперидина), капилар (дигидрокверцетин из лиственницы).
¶В пищевой промышленности
Антоцианы используются в качестве натуральных пищевых красителей (Е163). Экстракты цитрусовых применяются как ароматизаторы и функциональные добавки.
¶В косметологии
Флавоноиды включают в состав антивозрастной косметики как антиоксиданты, защищающие кожу от фотостарения.
¶Ограничения и безопасность
Флавоноиды из пищевых источников считаются безопасными. Однако высокие дозы добавок (более 1 г в сутки кверцетина) в ряде исследований ассоциировались с нарушением функции щитовидной железы. Изофлавоноиды сои в больших количествах не рекомендуются при эстрогенозависимых опухолях. Флавоноиды могут взаимодействовать с лекарственными средствами, метаболизируемыми ферментами системы цитохрома P450, что требует осторожности при одновременном приёме с препаратами, назначаемыми по поводу сердечно-сосудистых и онкологических заболеваний.
Источники: Большая медицинская энциклопедия; «Биохимия» (под ред. В. П. Курского); ВОЗ — монографии по фитохимии и лекарственным растениям; журнал «Вопросы современной педиатрии» (обзоры по флавоноидам); Сент-Дьёрди А. — статьи по витамину P, 1936–1938.