БХБ — бензолгексабромид¶
БХБ (бензолгексабромид, C₆H₆Br₆) — броморганическое соединение, относящееся к классу гексабромциклогексанов. Представляет собой смесь стереоизомеров гексабромциклогексана, получаемую бромированием бензола. Применялся преимущественно как инсектицид и антипирен (противопожарный добавка), в настоящее время ограничен или запрещён во многих странах в связи с токсичностью и устойчивостью в окружающей среде.
¶Химические свойства
БХБ — твёрдое кристаллическое вещество белого или желтоватого цвета, практически нерастворимое в воде, растворимое в органических растворителях. Молекулярная формула — C₆H₆Br₆, молярная масса около 557,8 г/моль. Технический БХБ представляет собой смесь изомеров, среди которых важнейшее значение имеют гамма-изомер (гамма-БХГ, линдан) и альфа-, бета- и дельта-изомеры.
Гамма-изомер БХГ (линдан) обладал наибольшей инсектицидной активностью и выделялся из смеси очисткой. Чистый гамма-изомер содержит не менее 99 % активного вещества. Именно линдан долгое время применялся в сельском хозяйстве и медицине, тогда как технический БХБ использовался в основном как антипирен.
¶Производство
Технология получения БХБ основана на прямом присоединении брома к бензолу в присутствии ультрафиолетового излучения или катализаторов. Процесс даёт смесь стереоизомеров, соотношение которых зависит от условий реакции. Крупнейшими производителями БХБ исторически были страны с развитой химической промышленностью — прежде всего СССР и Россия, Китай, Индия, а также ряд европейских государств.
В СССР БХБ производился на нескольких химических предприятиях и широко использовался в народном хозяйстве. Основным потребителем технического БХБ была промышленность, применявшая его как антипирен для обработки древесины, тканей, электроизоляционных материалов.
¶Применение
¶Инсектицид
БХБ (в форме линдана) применялся как контактный инсектицид широкого спектра действия — против вшей, блох, клопов, тараканов, муравьёв, а также в сельском хозяйстве против ряда вредителей. Использовался в составе порошков, эмульсий, дустов, а также в медицинских препаратах от педикулёза и чесотки.
¶Антипирен
Технический БХБ применялся как антипирен — вещество, повышающее огнестойкость материалов. Добавлялся в пластмассы, резину, древесину, текстиль, бумагу, лакокрасочные покрытия. Механизм действия основан на том, что при нагревании БХБ выделяет бром, тормозящий горение. В ряде стран БХБ до сих пор числится в реестре допустимых антипиренов, хотя его доля постепенно сокращается под давлением экологических требований.
¶Токсичность и экологические проблемы
БХБ и линдан относятся к числу наиболее изученных пестицидов с выраженными токсическими свойствами. Воздействие на организм проявляется в поражении центральной нервной системы — судорогах, треморе, возбуждении, что характерно для большинства хлорорганических и броморганических инсектицидов. Линдан канцерогенен (отнесён МАИР к группе 2А — вероятно канцерогенен для человека), обладает репродуктивной токсичностью.
В окружающей среде БХБ устойчив, накапливается в почве, воде и пищевых цепях, что стало основанием для его запрета или жёсткого ограничения. Согласно Стокгольмской конвенции о стойких органических загрязнителях (2001), линдан включён в список СОЗ (поправка 2009 года) с поэтапным прекращением производства и применения.
¶Регулирование и запреты
В России производство и применение линдана ограничено, технический БХБ постепенно выводится из оборота. В Евросоюзе линдан запрещён с 2001 года, БХБ как антипирен разрешён только в ограниченных применениях. Ряд стран полностью запретил производство и экспорт БХБ.
¶Интересные факты
Исторически БХБ был одним из первых массовых броморганических инсектицидов, предшественником ДДТ по объёму применения в борьбе с переносчиками заболеваний. В СССР линдан применялся для обработки населения и одежды при борьбе с педикулёзом, а также в санитарной обработке помещений.
Источники:
- Меламед Н. Л. Пестициды: химия, технология, применение. — Л.: Химия, 1987.
- Красильщикова Е. А., Голубев А. Б. Броморганические соединения. — М.: Химия, 1983.
- Стокгольмская конвенция о стойких органических загрязнителях (2001) и поправки к ней.
- Справочник «Пестициды и регуляторы роста растений», под ред. В. Ф. Кузнецова. — М.: Агрохимзащита, 2006.