Антоцианы — растительные пигменты¶
Антоцианы — группа водорастворимых пигментов из семейства флавоноидов, придающих лепесткам, плодам, листьям и другим частям растений красную, синюю, фиолетовую и чёрную окраску. В химическом отношении это гликозиды антоцидинов — агликонов, построенных на основе флавилиевого (2-фенилхромилиевого) ядра. Антоцианы участвуют в фотозащите, привлечении опылителей, защите от патогенов и стрессов; в пищевой промышленности используются как натуральные красители (Е163).
¶Строение и классификация
Молекула антоциана состоит из агликона (антоцидина) и одного или нескольких остатков сахаров, присоединённых по гидроксильной группе. Основные агликоны в природе:
- цианидин — красно-фиолетовый;
- пеларгонидин — красный;
- дельфинидин — синий;
- петунидин — фиолетово-синий;
- малвидин — пурпурный;
- хризантемин (пеларгонидин-3,5-диглюкозид) и др.
Всего известно более 700 природных антоцианов, различающихся типом сахара, числом гликозильных остатков, их положением в молекуле, а также ацилированием органическими кислотами (кофейной, p-кумаровой, феруловой и др.). Ацилирование повышает стабильность пигмента в растворе.
¶Механизм окраски
Цвет антоциана зависит от pH среды. В кислой среде (pH < 3) молекула находится в виде катиона флавилия и даёт красную окраску; при повышении pH образуются карбиноловые основания (бесцветные), хинонформы (фиолетовые) и соли шефля (синие). Этот свойственный только антоцианам хромофорный переход объясняет, почему один и тот же пигмент в разных тканях растения окрашивает их в разные оттенки.
Дополнительно оттенок зависит от совместного присутствия других веществ: ко-пигментов (флавоноидов, органических кислот), металлических ионов (особенно Fe³⁺ и Al³⁺, образующих синие комплексы — так называемое «синее окрашивание» гортензии), а также концентрации пигмента и присутствия вакуоли, где он хранится.
¶Биосинтез и функции в растении
Биосинтез антоцианов идёт по флавоноидному пути из фенилаланина при участии ферментов фенилаланинаммиаклиазы, халконсинтазы, флаванон-3-гидроксилазы, дигидрофлавонол-редуктазы и антоциан-синтазы. Гены, контролирующие этот путь, активируются светом, низкими температурами, дефицитом фосфора и другими стрессами.
Функции антоцианов в растении:
- Фотозащита — поглощение избыточного света и предотвращение фотоокислительного повреждения хлорофилла.
- Опыление и расселение — яркая окраска цветков и плодов привлекает насекомых и птиц.
- Антиоксидантная защита — нейтрализация свободных радикалов, образующихся при стрессах.
- Защита от патогенов — некоторые антоцианы обладают фитоалексинной активностью.
- Терморегуляция — тёмные листья и цветки в холодном климате поглощают больше солнечного тепла.
¶Распространение в природе
Антоцианы широко распространены в сосудистых растениях, водорослях, мхах и папоротниках. Богаты ими ягоды чёрной смородины, черники, голубики, ежевики, малины, винограда, клубники, а также красная свёкла, краснокочанная капуста, баклажаны, красное вино, гранат, вишня, клюква. В листьях антоцианы накапливаются осенью по мере разрушения хлорофилла, что придаёт листопадным деревьям красную и фиолетовую окраску.
¶Применение
¶Пищевая промышленность
Антоцианы используются как натуральные красители (обозначение Е163) для напитков, десертов, йогуртов, кондитерских изделий. Основные источники — виноградная кожура, черника, чёрная смородина, красная свёкла. По сравнению с синтетическими красителями они менее стабильны: разрушаются при нагревании, длительном хранении, воздействии света и изменении pH, что ограничивает их применение.
¶Медицина и нутрицевтика
Интерес к антоцианам обусловлен их антиоксидантной активностью in vitro. Изучается их роль в снижении риска сердечно-сосудистых заболеваний, улучшении зрения (влияние на сетчатку и адаптацию к темноте), противовоспалительном и противораковом действии. Доказательная база клинических эффектов остаётся ограниченной, и в Российской Федерации БАДы и лекарственные средства с антоцианами не имеют статуса лекарственных препаратов с доказанной эффективностью.
¶Сельское хозяйство и ботаника
Содержание антоцианов используется как маркер стрессоустойчивости растений при селекции. В декоративном цветоводстве генетически обусловленная окраска листьев и цветков (например, у традесканции, гортензии, рябины) является основным сортовым признаком.
¶Определение и анализ
Для количественного определения антоцианов применяют спектрофотометрию (поглощение при 520–550 нм в кислом растворе), метод pH-дифференциации, ВЭЖХ (высокоэффективную жидкостную хроматографию), масс-спектрометрию. В лабораторной практике распространён цветной тест с солями железа, дающими синее окрашивание.
¶Литература
- Тахтаджян А. Л. Жизнь растений. Т. 5. — М.: Просвещение, 1980.
- Гуляев Б. А. Биохимия растений. — М.: Высшая школа, 1989.
- Сапожников А. Я. Антоцианы и их роль в жизни растений. — М.: Наука, 1970.
- Andersen Ø. M., Markham K. R. Flavonoids: Chemistry, Biochemistry and Applications. — CRC Press, 2006.