12-гидроксистеариновая кислота: получение и применение¶
12-гидроксистеариновая кислота — органическое соединение класса гидроксикарбоновых кислот, производное стеариновой кислоты, в молекуле которой один атом водорода в α-положении (у 12-го углеродного атома) замещён на гидроксильную группу. Химическая формула — C₁₈H₃₆O₃. Представляет собой твёрдое воскообразное вещество белого или светло-кремового цвета, практически нерастворимое в воде, но растворимое в горячих органических растворителях (этаноле, ацетоне, бензоле). Является важным промышленным сырьём для производства смазочных материалов, косметических средств и структурообразователей.
¶Получение
Основным промышленным способом получения 12-гидроксистеариновой кислоты является гидрирование (каталитическое гидрогенизация) рицинолевой кислоты — главного компонента касторового масла (клещевины обыкновенной). Рицинолевая кислота содержит двойную связь в 9-м положении и гидроксильную группу в 12-м; при насыщении двойной связи водородом в присутствии никелевого или палладиевого катализатора при температуре 150–200 °C и давлении 1–5 МПа образуется 12-гидроксистеариновая кислота.
Процесс включает следующие стадии:
- Омыление касторового масла щёлочью с получением натриевой соли рицинолевой кислоты.
- Гидрирование соли или свободной кислоты в автоклаве.
- Подкисление реакционной массы минеральной кислотой для выделения целевого продукта.
- Очистка перекристаллизацией из спирта или ацетона.
Выход продукта достигает 90–95 % от теоретического. В лабораторных условиях возможен синтез из стеариновой кислоты через стадию галогенирования и последующего гидролиза, однако этот путь экономически менее выгоден и применяется редко.
¶Физико-химические свойства
12-гидроксистеариновая кислота имеет температуру плавления около 74–76 °C (несколько выше, чем у стеариновой кислоты, из-за дополнительных водородных связей). Кислотное число — около 178–180 мг КОН/г, гидроксильное число — около 160–165 мг КОН/г. Вещество обладает полиморфизмом: известно несколько кристаллических модификаций, стабильность которых зависит от температуры и скорости охлаждения. Благодаря наличию гидроксильной группы молекула способна к образованию межмолекулярных водородных связей, что определяет её способность к формированию гелевых структур в неполярных средах.
¶Применение
¶Производство литиевых смазок
Наиболее значимая область применения — синтез 12-гидроксистеарата лития (литиевого мыла этой кислоты). Данное соединение является основным загустителем в производстве консистентных смазок (литолов). Смазки на основе 12-гидроксистеарата лития составляют около 70–80 % мирового рынка пластичных смазок благодаря высокой температуре каплепадения (около 190 °C), водостойкости и механической стабильности.
¶Структурообразователи и гели
Кислота и её соли (алюминиевые, кальциевые, цинковые) используются как загустители в производстве бытовой химии, автомобильных восков и полиролей. В органических растворителях 12-гидроксистеариновая кислота образует термообратимые гели — это свойство применяется в производстве гелевых топлив, чернил и косметических карандашей.
¶Косметическая промышленность
В составе декоративной косметики (помады, тени, карандаши для глаз) компонент обеспечивает твёрдость, пластичность и термостабильность продукта. В кремах и лосьонах используется как эмульгатор и стабилизатор структуры.
¶Прочие применения
- Производство биодизельного топлива (как промежуточный продукт).
- Синтез полимеров и пластификаторов.
- Изготовление технических салфеток и пропиток для тканей.
- Компонент антикоррозионных составов и консервационных масел.
¶Безопасность
Вещество относится к малоопасным соединениям (4-й класс опасности по ГОСТ 12.1.007-76). При попадании на кожу не вызывает раздражения, не является сенсибилизатором. При нагревании выше 250 °C разлагается с выделением акролеина и других продуктов окисления. Пыль кислоты может образовывать взрывоопасные смеси с воздухом. Предельно допустимая концентрация аэрозоля в воздухе рабочей зоны — 10 мг/м³.
¶Источники
- Гейтс М. «Технология производства касторового масла и продуктов его переработки», 1985.
- Патент РФ № 2473682 «Способ получения 12-гидроксистеариновой кислоты», 2013.
- Школьников В. М. «Топлива, смазочные материалы, технические жидкости», 1999.
- ГОСТ 23258-78 «Смазки пластичные. Термины и определения».